2003年，陈汉荣校园邂逅初恋，从此关于李宪宏，他无役不与。十年过去他守候依旧。李宪宏却告别过去，不但悄悄转移事业中心，满腹胸怀也不如往昔;与公司总经理晓雯长期婚外情，更为情妇流连从前嗤之以鼻 的社群 。新欢林莉莲脸书上光鲜亮丽，内心却始终孤寂，亲密关系里若即若离，仿佛整个 年轻世代的缩影。2013年，台湾面临巨大社会分歧，世代鸿沟挑动每根敏感神经，社群推波助澜之下，全新的时代浪潮汹汹来袭。 该剧改编自胡晴舫的小说《群岛》，聚焦社群平台袭卷全球的2010年代。从跨世代都会男女错综复杂的亲密关系，映照瞬息万变的社会时局，更犀利辩证网络时代的分化对立。若网络是汪洋，人人都像孤岛，渴望乘浪靠岸，却又甘愿载浮载沉于关系的海，可梦寐以求的彼端，自由与爱是否真的存在?
兆宇（周汤豪 饰）曾是校篮球队的种子选手，却在一场关键的比赛中掉了链子，球队惨败。这场失败令兆宇耿耿于怀，即便多年过去，兆宇依然无法逃离失败带给他的挫折感和阴影。凯佳（孟耿如 饰）一直深深的喜欢着兆宇，这份感情从学生时代开始至今都未曾改变，只是，两人的关系一直都仅限于普通朋友，这让凯佳不禁感到有些伤感。 某日，兆宇的大学死党若比找到了他，一群曾经的好友相约回到了大学时代的秘密基地“钟楼”。哪知道忽然之间钟楼里的巨大时钟发出耀眼的光芒，当兆宇再度睁开双眼之时，震惊的发现自己竟然回到了2007年，也就是他上大二的那一年。
主线围绕柯叔元与韩瑜饰演的"离婚夫妻"阿松、阿芬展开，两人虽已分开却因生活琐事被迫继续同居。
這天熱鬧的西街廣場，年輕人們聚集在此享受夏日活力，小茴和夏天相約在此碰面，夏天陪著小茴要賣個網路虛擬寶物，意外的是，這次交易的對象竟然是學生中的惡霸---以孔龍為首的櫻野三小龍！夏天、阿將、方威、BULU，這四個從小在老西街一起長大的同學兼好朋友，見小茴有難，其他三人怎能坐視不管？於是跟孔龍起了衝突。 櫻野三小龍的小魏看孔龍不敵阿將四個人，機伶的求助孔議員，孔議員於是利用自己的私權，將整個事件擴大渲染，阿將跟孔龍的紛爭成了第二天報紙頭條--『西街惡少，持槍恐嚇』。 整件事情鬧得整個櫻野學院校園沸沸揚楊，校長在夏天的父親夏警官協助排解下，要求孔龍跟阿將和解，但是，此時孔議員的一通電話，要求校長把阿將、方威、Bulu退學，再度讓整個事件變得難以收拾！ 孔議員的電話，變成校長不得不讓阿將他們退學的壓力；明天即將退休的夏警官，因為協助排解這個糾紛，意外地把自...
本片主要是在讲述1920年代台湾日治时代画家，以“台阳美展”的画家为主，像是杨三郎及陈澄波等画家的故事。
曾经凭一张帅脸与音乐才华风靡乐坛的「马子狗乐团」主唱周可杰（张孝全 饰），如今成了自我感觉良好、却再也写不出歌的落魄中年，更与妻子陈立璇（苏慧伦 饰）的关系降至冰点。他不明白：当年那个25岁出道即巅峰、意气风发的自己（朱轩洋 饰），为何会沦落至此？就在他试图挽救破碎的婚姻时，一场超现实的奇迹悄然降临，带领他重新找回爱的初衷。
